大學(xué)畢業(yè)后進(jìn)入研究所，本來想要繼續(xù)深造，但因日本敗戰(zhàn)，他回到臺(tái)灣繼承家業(yè)。其間，他經(jīng)營過建筑公司、當(dāng)過中學(xué)英語教師、銀行的智庫研究人員，甚至還搞過砂糖走私被逮捕。
一九四八年他因?yàn)樯婕啊芭_(tái)獨(dú)”運(yùn)動(dòng)，遭國民黨政府監(jiān)視并下達(dá)逮捕令，逃亡到香港。這時(shí)候，他開始對(duì)戰(zhàn)后物資欠缺的日本，以郵局包裹方式把商品寄到日本，讓他的事業(yè)走上軌道。
經(jīng)濟(jì)基礎(chǔ)穩(wěn)固后，他開始以友人偷渡的窮狀，寫成“偷渡者手記”在《大眾文藝》雜志上連載，獲得好評(píng)。后來因?yàn)榕畠荷⌒枰委?，舉家從香港轉(zhuǎn)往日本，人生自此重大轉(zhuǎn)折。
一九五五年，他的“偷渡者手記”修改后，以《香港》為題獲得第三十四屆“直木賞”，讓他成為文藝界的名人。邱永漢說，這是他人生中最大的光榮，可惜那一年同時(shí)獲得文藝“芥川賞”的石原慎太郎，把所有得獎(jiǎng)?wù)吖饷⒍佳谏w過去。
隨后，邱永漢在經(jīng)濟(jì)方面發(fā)揮長才，當(dāng)時(shí)正是日本經(jīng)濟(jì)高度起飛與泡沫經(jīng)濟(jì)旺盛的時(shí)期，他不僅在股市、不動(dòng)產(chǎn)投資迭有所獲，也經(jīng)常在雜志與演講會(huì)上推薦新的投資方向；由於屢試屢中，“賺錢之神”稱號(hào)不脛而走。他也曾想轉(zhuǎn)入政界發(fā)展，但參加參議員選舉失敗后，放棄從政念頭。
