對陳水扁評價不高，斥其是“賭徒”
2000年臺灣經歷首次政黨輪替，李光耀曾兩度訪問臺灣，但與陳水扁的私交不深。李光耀對扁的評價也不高，據(jù)"維基解密網"站公布，李在與美國國務院亞太副助卿柯慶生談話時指出，陳水扁因害怕自己在２００８年卸任后，將遭到刑事調查，所以企圖孤注一擲，藉推動"臺獨"來鞏固自己的地位。李光耀的這項觀察，和一再指出陳水扁"以獨遮貪"，應屬一致。換句話說，陳水扁的"獨"是假，貪是真。
他也曾痛批陳水扁是“賭徒”，可能會“孤注一擲”推動臺灣獨立。
公開肯定馬英九的兩岸政策
2008年國民黨重獲政權，自2002年之后便未再訪臺的李光耀也重拾與臺灣的友好關系，不但曾在APEC年會中公開肯定馬英九的兩岸政策，更在睽違9年后于2011年再次帶家人來臺渡假，并拜會馬英九。
李光耀對馬英九的兩岸和平政策多次公開肯定。2009年亞太經濟合作會議（APEC）在新加坡舉辦，當時李光耀以內閣資政身份答復提問說，馬英九迄今為止采取緩解兩岸緊張局勢的政策，并積極采取開放的措施，這樣的方向是正確的，如果能持續(xù)下去，臺灣的發(fā)展仍有十足的潛力。
2010年6月兩岸簽署經濟架構協(xié)議（ECFA），開創(chuàng)兩岸關系進一步破冰的重大指標；2周后，李光耀就公開表示“很喜歡去臺灣”，并表示以前大陸不高興新加坡官員訪問臺灣地區(qū)，是因為臺灣地區(qū)要走“獨立”的路，但現(xiàn)在情況改變了，臺灣地區(qū)與大陸統(tǒng)一，“在我看來，原本造成阻礙的問題已不存在”。
