與李登輝話不投機(jī) 關(guān)系漸行漸遠(yuǎn)
相對李光耀與蔣經(jīng)國感情深厚、無話不談，他和蔣的繼任者——李登輝關(guān)系一般，經(jīng)常話不投機(jī)。
臺灣前“外交部長”錢復(fù)透露，有一次兩位李先生在臺北會面，錢復(fù)陪同在場，結(jié)果氣氛“很尷尬”，兩人搶著說話，你來我往，幾乎沒有一個話題有交集。他表示，李光耀會批評臺灣太民主、太自由，讓李登輝不得不反駁，而除了話不投機(jī)外，李登輝仍對這位貴賓很禮遇。
新加坡國家檔案館曾出版《新加坡選擇了李光耀》，書中記載，李光耀評價李登輝是“抒發(fā)分離主義的情緒，低估中國統(tǒng)一的意愿”。李登輝曾在1989年訪問新加坡，不過，新加坡承認(rèn)“一個中國”，對李登輝到訪格外小心，沒有國旗、軍禮和“國是”訪問的儀式，在新加坡官方文告中，只提他是“來自臺灣的總統(tǒng)”。
因李登輝執(zhí)政后期主張“獨(dú)立”，與李光耀希望兩岸統(tǒng)一的理念不合，兩人漸行漸遠(yuǎn)，李光耀甚至還曾經(jīng)公開批評李登輝。而李登輝卸任后出版的回憶錄中，指李光耀穿梭兩岸實際上是從中為自己生意牟利，也惹怒了李光耀。
