1997年，受時任民進黨秘書長蘇貞昌之邀，林錫耀出任蘇貞昌臺北縣長競選總部副總干事，負責(zé)文宣操盤工作，與蘇貞昌結(jié)下不解之緣。此后，林錫耀隨著蘇貞昌一路高升，先后出任臺北縣主任秘書，臺北縣副縣長、臺北縣代理縣長、臺行政機構(gòu)“政務(wù)委員”等職。2012年5月蘇貞昌當(dāng)選民進黨主席后，林錫耀隨即被任命為民進黨秘書長，足見林錫耀在蘇貞昌心中的分量。
2010年臺灣“五都”選舉，蔡英文倉促空降新北市參選市長，不得不向蘇貞昌借將。蘇貞昌推薦林錫耀出任蔡英文競選總干事，幫助與新北市毫無淵源的蔡英文意外沖出了高得票率，由此受到蔡英文青睞。2012年、2016年兩次臺灣地區(qū)領(lǐng)導(dǎo)人選舉，林錫耀都是蔡英文競選總部執(zhí)行總干事，其文宣工作、籌款能力相當(dāng)出色，獲得了蔡英文的高度認可。
林錫耀由此成為蔡英文的核心幕僚和操盤手。2016年4月，林錫耀出任臺行政機構(gòu)副職負責(zé)人，與林全搭檔成為蔡英文施政的重要班底。
2019年蔡英文尋求連任之際，林錫耀又出任其競選總部總干事，被指“充分掌握選戰(zhàn)每一個局面，成為最稱職的運作核心”。2020大選一戰(zhàn)，可謂奠定了林錫耀在民進黨內(nèi)“頭號軍師”的地位。
