年輕時(shí)便懷抱鴻鵠之志 從政之路像搭了順風(fēng)車
年輕時(shí)的吳敦義便懷抱鴻鵠之志，他曾經(jīng)向人這么“盤算”過(guò)自己的政治前途：一一細(xì)數(shù)如果能夠在不同黨職、行政職輪流交替歷練，依據(jù)國(guó)民黨培養(yǎng)人才的軌跡，大約在三十年后，便可以當(dāng)上院長(zhǎng)，大約六十五歲，可以當(dāng)上總統(tǒng)……。這位老同事評(píng)論：“別人靠因緣際會(huì)，他則是充滿算計(jì)！”不過(guò)，話說(shuō)回來(lái)，吳敦義當(dāng)年還真算得“神準(zhǔn)”，今年六十一歲的他，真的當(dāng)上了行政院長(zhǎng)！
吳敦義年紀(jì)輕輕便嶄露頭角，從政之路像搭了順風(fēng)車。當(dāng)過(guò)兩屆臺(tái)北市議員后，他三十三歲當(dāng)上南投縣長(zhǎng)并連任，四十一歲擔(dān)任國(guó)民黨臺(tái)北市黨部主委，四十二歲即被李登輝欽點(diǎn)出任高雄市官派市長(zhǎng)，一九九四年時(shí)，他參加第一屆民選高雄市長(zhǎng)，更以大勝十一萬(wàn)票之姿，擊敗對(duì)手張俊雄。
高雄地方人士形容，相較于早年的大官們清一色梳了顆油亮亮的頭，頂著小平頭的吳敦義看起來(lái)“還滿干練、有型的”，“過(guò)去在南部，沒(méi)有他這一型的人，大家都稱他“那個(gè)平頭仔”（臺(tái)語(yǔ)）…… ”。
吳敦義主政高雄八年期間，刻意閃避地方政治家族錯(cuò)綜復(fù)雜的生態(tài)，甚至弄到關(guān)系勢(shì)如水火，但他繞道經(jīng)營(yíng)基層里長(zhǎng)，深耕人脈.博聞強(qiáng)記的他號(hào)稱能夠叫出四百多個(gè)里長(zhǎng)的名字，連里長(zhǎng)的綽號(hào)、嗜好都知道，參喪喜慶更是他的強(qiáng)項(xiàng)，還會(huì)帶著局處首長(zhǎng)陪同，“選票、樁腳，他算這個(gè)很厲害！”
據(jù)稱，當(dāng)年高雄還流傳著一項(xiàng)“潛規(guī)則”，就是建商要取得使用執(zhí)照前必須經(jīng)過(guò)里長(zhǎng)同意，儼然給了里長(zhǎng)一張空白支票，任其“發(fā)揮”；為了里長(zhǎng)需求，吳會(huì)當(dāng)面責(zé)罵官員，也時(shí)有所聞。不僅如此，他的南投鄉(xiāng)親到高雄市旅游，吳市長(zhǎng)一定辦桌請(qǐng)客，鄉(xiāng)親們回去后都幫這位南投子弟“廣為宣傳”，也奠定吳敦義日后返鄉(xiāng)參選南投“立委”的雄厚基礎(chǔ).
閃避地方家族、深耕里長(zhǎng) 吳市長(zhǎng)最愛批示“依法辦理”
無(wú)怪乎，地方上和他交手過(guò)的人對(duì)吳就任“閣揆”后便劍及履及、親近災(zāi)民等舉措，一點(diǎn)都不感意外，“他應(yīng)付這種場(chǎng)面是綽綽有余啦，敏感度夠，對(duì)政治語(yǔ)言尤其在行，他會(huì)聆聽，回答時(shí)也會(huì)講到讓大家都感覺(jué)很完滿，然后很滿意的回家?！薄皢?wèn)題只在于，事情的后續(xù)他怎么處理而已……”。
吳揆上任后坦露：“我愛自己很深……”光是這句“太愛自己”，便足以用以理解為何他的高雄市八年施政，最后會(huì)被評(píng)為“不求有功，但求無(wú)過(guò)”。
當(dāng)年的吳敦義一心想北上發(fā)展，會(huì)沾惹閑言閑語(yǔ)的事情，自是極力避免。比方說(shuō)，吳市長(zhǎng)批示公文最愛使用的字眼包括，“敦義”、“知悉”、“請(qǐng)依法辦理”，不少人都說(shuō)，吳敦義對(duì)下其實(shí)很“嚴(yán)酷”，因?yàn)闆Q策都要下面的人來(lái)承擔(dān)，讓官員陷入天人交戰(zhàn)；舉凡當(dāng)年高雄面臨的捷運(yùn)興建、市港合一、愛河整治、自來(lái)水等重大市政沉痾，“紙上作業(yè)都OK，但都只缺吳敦義的臨門一腳！”據(jù)稱當(dāng)年連“行政院長(zhǎng)”蕭萬(wàn)長(zhǎng)力推的亞太營(yíng)運(yùn)中心，遇到和高雄有關(guān)的政策也都推不動(dòng)，老蕭當(dāng)時(shí)便對(duì)吳敦義頗有微辭.
不過(guò)，也有人挺身為吳敦義辯護(hù)，認(rèn)為以高捷為例，當(dāng)初吳敦義為力擋地方勢(shì)力染指工程大餅，寧可“不動(dòng)”，這是他的選擇與潔癖。一位曾任職吳市府的官員則不諱言，吳也“必須承受”衍生的政治后果。
事實(shí)上，就在1998年選前，根據(jù)《遠(yuǎn)見》雜志公布的縣市長(zhǎng)民情調(diào)查，在全臺(tái)灣二十三個(gè)縣市長(zhǎng)中，吳敦義施政滿意排名墊底。先前吳敦義對(duì)于要選或不選“扭捏作態(tài)”，甚至向李登輝主席“哭諫”不想選，擺明了把高雄當(dāng)跳板，不啻也傷了在地人的感情。在當(dāng)年底的選舉，高雄市民用選票“成全”了吳敦義想回臺(tái)北的心愿，讓吳敗給了對(duì)手謝長(zhǎng)廷。
